Sinónimos en inglés: ci37500; ciazoiccouplingcomponent1; cideveloper5; ChemicalbookDeveloperA; DeveloperAMS; DeveloperBN; developera; developerams

Número CAS: 135-19-3
Fórmula molecular: C10H8O
Peso molecular: 144,17
Número EINECS: 205-182-7

Categorías relacionadas:

Intermedios; Compostos Aromáticos; Formadores de Cor e Compostos Relacionados; Revelador; Alfabético; Moléculas Pequenas Bioactivas; Bioquímicos e Reactivos; Bloques de Construción; Alcohol; MICROCIDINA; Pigmentos; Fluorescente; Naftaleno; Intermedios de Colorantes; Aromáticos; Intermedios de Colorantes; BioxyLabs; Fluorecente; Órganos; Bigenoloxía; Químico Orgánico; Partículas e Tinturas; Sondas e Indicadores Sensibles ao pH;

Uso e método de síntese do 2-naftol

Propiedades químicas:escamas brancas brillantes ou po branco. Insoluble en auga, soluble en etanol, éter, cloroformo, glicerina e solucións alcalinas.

Uso:
1. Úsase na preparación de ácido Tobias, ácido J, ácido 2,3 e colorantes azoicos, e tamén é materia prima para antioxidantes de caucho, axentes de procesamento de minerais, funxicidas, axentes antifúngicos, conservantes, etc.
2. Como conservante, o meu país estipula que se pode usar para a conservación de cítricos, a cantidade máxima de uso é de 0,1 g/kg e a cantidade residual non é superior a 70 mg/kg.
3. O etilnaftol, tamén coñecido como β-naftol e 2-naftol, é un intermediario do ácido naftoxiacético, un regulador do crecemento das plantas.
4. Úsase como conservante de pensos. Segundo o noso país, tamén se pode usar para a conservación de cítricos. A cantidade máxima de uso é de 0,1 g/kg e a cantidade residual non é superior a 70 mg/kg.
5. Usado como reactivo analítico, etileno, absorbente de monóxido de carbono e indicador fluorescente
6. Materias primas orgánicas importantes e intermediarios de colorantes, empregados na fabricación de ácido tubico, ácido butírico, ácido β-naftol-3-carboxílico e na fabricación do axente antienvellecemento D, o axente antienvellecemento DNP e outros axentes antienvellecemento, pigmentos orgánicos e funxicidas.
7. Úsase na preparación do ácido Tobias, ácido J, 2.3-ácido e úsase na preparación do axente antienvellecemento D, o axente antienvellecemento DNP e os seus axentes antienvellecemento, pigmentos orgánicos e funxicidas.
8. Verificación de bromo, cloro, clorato, niobio, cobre, nitrito e potasio. Substrato de fotodetección de fenolsulfoniltransferase de Fluorescence Chemicalbook. Determinación cualitativa de indicadores ácido-base, colorantes, síntese orgánica, alcohol alílico, metanol, cloroformo, etc. Monóxido de carbono, absorbente de etanol, indicador fluorescente.
9. Verificación de bromo, cloro, clorato, niobio, cobre, nitrito e potasio; determinación de monóxido de carbono, cobre, nitrito e potasio; determinación cualitativa de alcohol alílico, metanol, cloroformo, etc.; fenolsulfona transferase. Substrato para medición de fluorescencia; absorbente de etileno; indicador fluorescente; indicador ácido-base; intermediario de colorante.

Método de produción:
1. Está feito a partir de naftaleno mediante sulfonación e fusión alcalina. O método de fusión alcalina sulfonada é un método de produción amplamente utilizado no país e no estranxeiro, pero presenta unha corrosión grave, un custo elevado e un alto consumo biolóxico de osíxeno nas augas residuais. O método de 2-isopropilnaftaleno desenvolvido pola American Cyanamide Company utiliza naftaleno e propileno como materias primas para producir 2-naftol como subproduto da acetona. Este método é similar á produción de fenol polo método do cumeno. Cota de consumo de materia prima: naftaleno refinado 1170 kg/t, ácido sulfúrico 1080 kg/t, sosa cáustica sólida 700 kg/t.

2.1) Método de fusión con álcalis sulfonados. Colocar o naftaleno refinado no recipiente de sulfonación e quentar (derreter) a 140 °C. Engadir 1,085 veces (proporción molar) de ácido sulfúrico concentrado en 20 minutos, aumentar a temperatura e manter a 160-164 °C durante 2,5 horas. A reacción remata cando o contido de ácido 2-naftalenosulfónico alcanza o 66 % ou máis e a acidez total é do 25 %-27 %. O sulfonato hidrolízase nun recipiente de hidrólise a 140-150 ℃ durante 1 h. Despois, nun recipiente de neutralización, neutralizar cunha solución de nitrito de hidróxeno de sodio a 80-90 °C ata que o papel de proba vermello Congo non se volva azul. Usar vapor e aire para expulsar o gas SO2, arrefriar a 30-40 °C e despois filtrar por succión, lavar con auga salgada ao 10 % e despois filtrar por succión para obter 2-naftalenosulfonato de sodio. Colocar o hidróxido de sodio nun crisol de álcalis, quentar (derreter) a 290 °C e engadir 2-naftalenosulfonato de sodio durante unhas 3 horas ata que o contido de álcalis libre sexa do 5 % ao 6 %. Despois, manter a 320-330 °C durante 1 hora. O álcalis fundido dilúese en auga e pásase SO2 a 70-80 °C ata que a fenolftaleína sexa incolora. Engadir auga a ferver e lavar, eliminar o sulfito de sodio e, a continuación, deshidratar e destilar a presión reducida para obter o produto acabado. O rendemento total é do 73 % ao 74 %.
2) Método do 2-isopropilnaftaleno. Chemicalbook, que emprega naftaleno e propileno como materias primas, reproduce o 2-naftol ao mesmo tempo como subproduto da acetona.

3. O método de preparación consiste en engadir ácido sulfúrico a naftaleno fundido a 140 °C, realizar unha sulfonación a 162-164 °C, hidrolizar o sulfonato, eliminar o naftaleno libre e reaccionar co sulfito de sodio para producir a sal sódica do ácido 2-naftalenosulfónico. A sal sódica sólida e o hidróxido de sodio fúndense con álcalis a 285-320 °C e despois mantéñense a 320-330 °C durante 1 hora. A masa alcalina fundida dilúese e pásase a dióxido de xofre para a súa acidificación para obter un produto bruto, que se lava e deshidrata e despois se destila para obter o produto.

4. Método de fusión alcalina por sulfonación Colocar naftaleno refinado nun recipiente de sulfonación e quentar (derreter) a 140 °C. Engadir 1,085 veces (proporción molar) de ácido sulfúrico concentrado en 20 minutos, aumentar a temperatura e manter a 160～164 ℃ durante 2,5 h. A reacción remata cando o contido de ácido 2-naftalenosulfónico alcanza o 66 % ou máis e a acidez total é do 25 %-27 %. O sulfonato hidrolízase nun recipiente de hidrólise a 140～150 ℃ durante 1 h. Despois, nun recipiente de neutralización, neutralizar cunha solución de bisulfito de sodio a 80~90 ℃ ata que o papel de proba vermello Congo non se volva azul. Usar vapor e aire para expulsar o gas SO2, arrefriar a 30-40 °C e logo filtrar por succión, lavar con auga salgada ao 10 % e logo filtrar por succión para obter 2-naftalenosulfonato de sodio. Colocar o hidróxido de sodio nun crisol de álcalis, quentar (derreter) a 290 °C e engadir 2-naftalenosulfonato de sodio durante unhas 3 horas ata que o contido de álcalis libre sexa do 5% ao 6%. Despois diso, manter a 320-330 °C durante 1 hora. O álcalis fundido dilúese en auga e pásase SO2 a 70~80 ℃ ata que a fenolftaleína sexa incolora. Engadir auga a ferver e lavar, eliminar o sulfito de sodio e logo deshidratar e destilar a presión reducida para obter o produto acabado. O rendemento total é do 73% ao 74%. O método do 2-isopropilnaftaleno utiliza naftaleno e propileno como materias primas para producir 2-naftol e acetona como subproduto.

Materia prima augas arriba:hidróxido de sodio–>ácido sulfúrico–>ácido nítrico–>sulfito de sodio anhidro–>dióxido de xofre–>naftaleno–>papel de proba vermello do Congo–>solución de bisulfito de sodio–>ácido 2-naftalenosulfónico–>fenolftaleína–>2-naftalenosulfonato de sodio–>soda cáustica sólida

Produtos augas abaixo2-naftilamina–>R-1,1′-bin-2-naftol–>Pigment Red 21–>Ácido 2-naftilamina-1-sulfónico–>naftilamina–>S-1,1′-Bi-2-naftol–>Ácido 1-amino-2-naftol-4-sulfónico–>Ácido azul 74–>Ácido 2-hidroxi-3-naftoico–>2-fluoronaftaleno–>6-metoxi-2-acetnaftaleno–>negro de cromo T–>Ácido 6-hidroxinaftaleno-2-borónico–>Ácido 2-naftol-3,6-disulfónico disódico- ->sal interna do ácido 1-naftildiazo-2-hidroxi-4-sulfónico–>Ácido 2-amino-8-naftol-6-sulfónico–>Escarlata litol–>Pigment Red 53:1 Chemicalbook –>Pigment Orange 5–>Pigmento vermello 4–>Pigmento vermello 3–>Negro mordaz 17–>Naproxeno–>Axente curtidor sintético HV–>Negro neutro 2S-RL–>Negro medio BL–>Ácido 2-naftalenoborónico–>Ácido 2-hidroxi-1-naftoico–>6-hidroxi-2-naftalenosulfonato de sodio–>N-fenil-2-naftilamina–>Síntese Axente curtidor PNC–>Ácido 2-naftilamina-3,6,8-trisulfónico–>bis[3-hidroxi-4-[(2-hidroxi-1-naftil)azo]-1-naftalenosulfonato Hidróxeno cromato disódico–>3-hidroxi-4-[(2-hidroxinaftaleno)azo]-7-nitronaftaleno-1-sulfonato de sodio–>Axente curtidor sintético n.º 9