Sinónimos: Benceno, 2,4-dicloro-1-metil-; Tolueno, 2,4-dicloro-; 2,4-dicloro-1-metilbenceno; 2,4-DCT; 2,4-diclorotolueno; 2,4-diclorometilbenceno; 1,3-dicloro-4-metilbenceno; 2,4-dicloro-1-metilbenceno

Número CAS: 95-73-8
Fórmula molecular: C7H6Cl2
Peso molecular: 161,03
Número EINECS: 202-445-8

Categorías relacionadas:Produtos estándar agrícolas e ambientais; funxicidas triazólicos; intermedios de funxicidas; intermedios de pesticidas; materias primas orgánicas; intermedios; intermedios orgánicos; Orgánicos; Arilo; C7; Hidrocarburos haloxenados; Aromáticos; Bloques de construción; Chemicalbook Síntese química; Hidrocarburos hidroxenados; Bloques de construción orgánicos; Produtos estándar analíticos; Bloques de construción orgánicos; Intermedios de pesticidas; Hidrocarburos haloxenados; Materias primas químicas orgánicas.

Uso e método de síntese do 2,4-diclorotolueno
Propiedades químicas: líquido incoloro e transparente.
Uso:
1) Usados ​​como intermediarios de pesticidas, colorantes e produtos farmacéuticos, empregados na produción de 2,4-diclorobenzaldehído, medicamentos como a adipina, ibuprofeno, etc.
2) O 2,4-diclorotolueno é un intermediario dos bactericidas diniconazol e bencilclorotriazol, e Chemicalbook é tamén a materia prima para a preparación de 2,4-diclorobenzaldehído.
3) Materias primas sintéticas orgánicas, empregadas na industria farmacéutica para a produción de fármacos antipalúdicos, adepina, e a síntese de ácido ventral. Emprégase en produtos intermedios de pesticidas para fabricar cloruro de 2,4-diclorobencilo, cloruro de 2,4-diclorobenzoílo e ácido 2,4-diclorobenzoico.

Existen dous métodos sintéticos para os métodos de produción.
1. O método do 1,2,4-diclorotolueno usa 2,4-diaminotolueno como materia prima e obtense por diazotización e cloración. Introduce ácido clorhídrico e auga no recipiente de reacción, quéntase a 50 ℃, disólvese o 2,4-diaminotolueno baixo axitación, logo introduce ácido clorhídrico e cloruro cuproso no recipiente, engádese unha solución de nitrito de sodio ao 1 % uniformemente no Chemicalbook. Manténse a temperatura a uns 60 ℃, déixase repousar para a formación de capas, o produto bruto inferior lávase con auga ata que sexa neutro, engádese álcali ao álcali e logo lávase con auga para eliminar o álcali, sepárase o 2,4-diclorotolueno bruto e o produto acabado destilase ao vapor. O método da 2,3-cloro-4-toluidina obtense por reacción de diazotización con nitrito de sodio e reacción de Sandmeyer con cloruro de cobre.

2.O método de produción e os seus métodos de preparación son os seguintes. No método do paraclorotolueno, introdúcese p-clorotolueno e o catalizador ZrCl4 no reactor e ventílase o gas cloro para levar a cabo a reacción de cloración. A cantidade de gas cloro contrólase ata o final da reacción e esta detense. O reactivo obtido contén un 85,1 % de 2,4-diclorotolueno. Se se usa FeCl3 como catalizador para levar a cabo a reacción de cloración a 10～15 ℃ ata que a densidade relativa da solución sexa de 1,025, o produto contén 2,4-diclorotolueno e 3,4-diclorotolueno, e a proporción en masa dos dous compoñentes é de 100:30. Unha vez completada a cloración, lávase con auga ata a neutralidade e trátase cunha solución de NaOH ao 10 % a 100～110 ℃ para eliminar outras impurezas. O cloruro tratado rectíficase e sepárase nunha torre de rectificación de alta eficiencia (2,4-diclorotolueno bp 200 °C, 3,4-diclorotolueno bp 207 °C). Os rendementos de 2,4-diclorotolueno e 3,4-diclorotolueno foron do 64,4 % e do 19,8 %, respectivamente. Método de orto-clorotolueno: o o-clorotolueno utiliza cloruro de sulfurilo como axente clorante para levar a cabo a reacción de cloración a 142～196 ℃. Os produtos son 2,4-diclorotolueno e 2,3-diclorotolueno, e a composición das materias primas sen reaccionar é do 55 %, 6 % e 39 %, respectivamente. Tras a destilación (2,4-diclorotolueno punto de ebullición 200 °C, 2,3-diclorotolueno punto de ebullición 207-208 °C, o-clorotolueno punto de ebullición 157-159 °C), separouse o 2,4-diclorotolueno. Método de orto-nitrotolueno O orto-nitrotolueno clorínase en presenza de catalizador de FeCl3 a 35-40 ℃. Cando a densidade relativa do reactivo alcance 1,320 (15 ℃), lavar o material ata que estea neutro e o reactivo conteña o 15 % da materia prima, o 49 % de 2-cloro-6-nitrotolueno, o 21 % de 4-cloro-2-nitrotolueno e o 15 % de policloruro. Despois da rectificación e o tratamento de cristalización, o Chemicalbook para o 2-cloro-6-nitrotolueno obtén os rendementos de 4-cloro-2-nitrotolueno e 4-cloro-2-nitrotolueno do 50 % e o 30 %, respectivamente. O 4-cloro-2-nitrotolueno obtense mediante reacción de hidroxenación-redución e destilación por vapor para obter 4-cloro-2-amino. Tolueno, diazotización e adición de CH2Cl2 para a reacción de Sandmeyer para obter 2,4-diclorotolueno. O método utilízase para producir 4-cloro-2-nitrotolueno, que é un subproduto do 2-cloro-6-nitrotolueno (usado como intermediario do herbicida quinclorac). Método do 2,4-diaminotolueno O 2,4-diaminotolueno sofre unha reacción de diazotización en presenza de NaNO2 e ácido clorhídrico e, a continuación, realízase unha reacción de Sandmeyer en presenza de Cu2Cl2 para obter 2,4-diclorotolueno. Método da 3-cloro-4-metilanilina Engádense 3-cloro-4-metilanilina e ácido clorhídrico ao caldeiro de reacción, engádese unha solución acuosa de NaNO2 gota a gota a 3-5 ℃ e a adición complétase en 2-3 h para a diazotización. Despois da reacción, o líquido diazotizado engádese gota a gota a unha solución de ácido clorhídrico que contén Cu2Cl2 a 2-5 °C para realizar unha reacción de Sandmeyer para obter 2,4-diclorotolueno. Entre os métodos anteriores, o cloruro producido utilizando p-clorotolueno e o-clorotolueno como materias primas contén moitas impurezas e ten puntos de ebulición similares. É necesario usar torres rectificadoras de alta eficiencia para fraccionar e obter máis do 98 % de 2,4-diclorotolueno. Estes dous métodos son difíciles de operar e o custo de investimento en equipos é elevado. O método do 2,4-diaminotolueno non é axeitado para a industrialización, e o método do o-nitrotolueno e o método da 3-cloro-4-metilanilina para preparar 2,4-diclorotolueno teñen os mesmos principios básicos e ambos requiren diazotización e Sandmeyer. En resposta, hai unha deficiencia de máis augas residuais. O método do o-nitrotolueno úsase para coproducir 2-cloro-6-nitrotolueno, que se reduce aínda máis para obter 2-cloro-6-aminotolueno, que é un intermediario importante para a produción do herbicida quinclorac.