O 2-naftol, tamén coñecido como β-naftol, acetonaftol ou 2-hidroxinaftaleno, é unha mestura de escamas brancas brillantes ou po branco. A densidade é de 1,28 g/cm3. O punto de fusión é de 123~124 ℃, o punto de ebulición é de 285~286 ℃ e o punto de inflamación é de 161 ℃. É inflamable e a cor escurecerase despois dun almacenamento a longo prazo. Sublimación por quentamento, cheiro acre. Insoluble en auga, soluble en solventes orgánicos e solucións alcalinas.
2. Aplicación na industria de tinguiduras e pigmentos
Os colorantes e os produtos intermedios de pigmentos son a área de maior consumo de 2-naftol no meu país. A razón importante é que a produción de produtos intermedios de colorantes transferiuse a todo o mundo, como o ácido 2, 3, o ácido J, o ácido gamma, o ácido R, o cromofenol AS. Estes son os importantes produtos de exportación intermedios do meu país, e o volume de exportación representa máis da metade da produción nacional total. Ademais da síntese de colorantes e produtos intermedios de pigmentos, o 2-naftol tamén se pode usar como un resto azoico para reaccionar con compostos de diazonio para preparar colorantes.
Ácido 1, 2, 3
Nome químico do ácido 2,3: ácido 2-hidroxi-3-naftoico. O seu método de síntese é o seguinte: o 2-naftol reacciona con hidróxido de sodio, deshidrata a presión reducida para obter 2-naftolato de sodio e, a continuación, reacciona con CO2 para obter 2-naftalenfenol e sal de sodio 2,3, elimina o 2-naftol e acidifícao para obter ácido 2,3. Na actualidade, os seus métodos de síntese inclúen principalmente o método en fase sólida e o método de solvente, e o método de solvente actual é unha importante tendencia de desenvolvemento.
Pigmentos lacustres con ácidos 2,3 como compoñentes de acoplamento. O método de síntese deste tipo de pigmentos consiste primeiro en converter os compoñentes de diazonio en sales de diazonio, acoplalos con ácidos 2,3 e, a continuación, usar sales de metais alcalinos e metais alcalinotérreos para combinalos. Convértese en colorantes lacustres insolubles. O espectro de cores principal do pigmento lacustre de ácido 2,3 é a luz vermella. Tales como: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 e así sucesivamente.
Os ácidos 2,3 úsanse amplamente na síntese de colorantes de xeo da serie naftol. No "Índice de colorantes" de 1992, hai 28 naftas sintetizadas con ácidos 2,3.
A serie naftol AS son pigmentos azoicos con compoñentes de acoplamento. O método de síntese deste tipo de pigmento consiste primeiro en converter os compoñentes de diazonio en sales de diazonio e acoplalos con derivados da serie naftol AS, como no anel aromático do compoñente de diazonio. Contén só grupos alquilo, halóxeno, nitro, alcoxi e outros, e despois da reacción, a serie naftol AS común é o compoñente de acoplamento do pigmento azoico, como o anel aromático do compoñente diazoico que tamén contén un grupo ácido sulfónico. Acoplamento con derivados da serie naftol AS e, a continuación, uso de sales de metais alcalinos e metais alcalinotérreos para convertelos en colorantes lacustre insolubles.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. comezou a producir ácido 2,3 na década de 1980. Tras anos de desenvolvemento, converteuse no maior fabricante nacional e internacional de ácido 2,3.
2. Ácido de Tobias
Nome químico do ácido Tobias: ácido 2-aminonaftaleno-1-sulfónico. O método de síntese é o seguinte: sulfonación de 2-naftol para obter ácido 2-naftol-1-sulfónico, amoníaco para obter sulfonato de 2-naftilamina-1-sodio e precipitación ácida para obter ácido tóbico. O ácido tóbico sulfonado é sulfonado para obter o ácido tóbico sulfonado (ácido 2-naftilamina-1,5-disulfónico).
O ácido Tobias e os seus derivados pódense usar para producir colorantes como Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B e pigmentos como Organic Violet Red.
3. Ácido J
Nome químico do ácido J: ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfónico, o seu método de síntese é: o ácido tubíco é sulfonado a alta e baixa temperatura, hidrolizado e salgado en medio ácido para obter ácido 2-naftilamina-5,72 sulfónico, despois neutralizado, fusión alcalina e acidificado para obter o ácido J. O ácido J reacciona para obter derivados do ácido J como o ácido N-arilo J, o ácido bis J e o ácido escarlata.
O ácido J e os seus derivados poden producir unha variedade de colorantes ácidos ou directos, colorantes reactivos e reactivos, como: violeta ácido 2R, púrpura ácido débil PL, rosa directo, púrpura rosa directo NGB, etc.
4. Sal G
Nome químico da sal G: sal dipotásico do ácido 2-naftol-6,8-disulfónico. O seu método de síntese é: sulfonación de 2-naftol e salgadura. A sal G tamén se pode fundir, fusionar con álcalis, neutralizar e salgar para obter a sal G dihidroxi.
A sal G e os seus derivados pódense usar para producir intermediarios de colorantes ácidos, como o laranxa ácido G, o escarlata ácido GR, o escarlata ácido débil FG, etc.
5. Sal R
Nome químico da sal R: sal disódica do ácido 2-naftol-3,6-disulfónico, o seu método de síntese é: sulfonación de 2-naftol, salgadura. A sal G tamén se pode fundir, fusionar con álcalis, neutralizar e salgar para obter a sal dihidroxi R.
Pódense fabricar sales R e derivados: azul resistente á luz directa 2RLL, vermello reactivo KN-5B, vermello violeta reactivo KN-2R, etc.
Ácido 6, 1,2,4
Nome químico do ácido 1,2,4: ácido 1-amino-2-naftol-4-sulfónico. O seu método de síntese é o seguinte: o 2-naftol disólvese en hidróxido de sodio, nitrosase con nitrito de sodio e logo mestúrase cun exceso de sulfito de sodio. Reacción: acidificación e illamento para obter o produto. Diazotización do ácido 1,2,4 para obter o corpo de óxido de ácido 1,2,4.
Os ácidos 1,2,4 e os seus derivados pódense usar para: negro mordente ácido T, negro mordente ácido R, etc.
7. Ácido Chevron
O nome químico do ácido chevroico é ácido 2-naftol-6-sulfónico e o seu método de síntese é sulfonación de 2-naftol e salgadura.
O ácido chevroico pódese usar para facer colorantes ácidos e colorante alimentario amarelo ocaso.
8, ácido gamma
Nome químico do ácido gamma: ácido 2-amino-8-naftol-6-sulfónico, o seu método de síntese é: a sal G tamén se pode obter por fusión, fusión alcalina, neutralización, amoníaco e precipitación ácida.
O ácido gamma pódese usar para facer LN negro directo, GF de bronceado rápido directo, GF de cinza rápido directo e así sucesivamente.
9. Aplicación como peza de acoplamento
O método de síntese deste tipo de pigmento consiste primeiro en converter o compoñente de diazonio nun sal de diazonio e acoplalo con β-naftol. Por exemplo, o anel aromático do compoñente de diazonio contén só grupos alquilo, halóxeno, nitro, alcoxi e outros. Despois da reacción, obtense o pigmento azoico β-naftol ordinario. Por exemplo, o anel aromático do compoñente diazo tamén contén un grupo ácido sulfónico, que está acoplado con β-naftol, e despois os sales de metais alcalinos e metais alcalinotérreos pódense usar para convertelo en colorantes de laca insolubles.
Os pigmentos azoicos de β-naftol son principalmente pigmentos vermellos e laranxas. Como o pigmento vermello CI 1,3,4,6 e o pigmento laranxa CI 2,5. O espectro de cores principal do pigmento laca β-naftol é amarelo vermello claro ou azul vermello, incluíndo principalmente o pigmento vermello CI 49, o pigmento laranxa CI 17, etc.
3. Aplicación na industria da perfumería
Os éteres de 2-naftol teñen aroma a flor de laranxeira e flor de acacia, cun aroma máis suave, e pódense usar como fixador para xabón, auga de tocador e outras esencias e algunhas especias. Ademais, teñen un punto de ebulición máis alto e unha volatilidade máis baixa, polo que o efecto de conservación da fragrancia é mellor.
Os éteres de 2-naftol, incluíndo o éter metílico, o éter etílico, o éter butílico e o éter bencílico, pódense obter mediante a reacción do 2-naftol e os alcohois correspondentes baixo a acción de catalizadores ácidos, ou do 2-naftol e os ésteres sulfato correspondentes, ou derivados da reacción de hidrocarburos haloxenados.
4. Aplicación na medicina
O 2-naftol tamén ten unha ampla gama de aplicacións na industria farmacéutica e pode empregarse como materia prima para os seguintes fármacos ou produtos intermedios.
1. Naproxeno
O naproxeno é un fármaco antipirético, analxésico e antiinflamatorio.
O método de síntese do naproxeno é o seguinte: o 2-naftol é metilado e acetilado para obter 2-metoxi-6-naftofenona. A 2-metoxi-6-naftalenoetilcetona é bromizada, cetalizada, reorganizada, hidrolizada e acidificada para obter naproxeno.
2. Caprilato de naftol
O octanoato de naftol pódese empregar como reactivo para a detección rápida de Salmonella. O método de síntese do octanoato de naftol obtense mediante a reacción do cloruro de octanoílo e o 2-naftol.
3. Ácido pamoico
O ácido pamoico é un tipo de intermediario farmacéutico, usado para preparar pamoato de triptorelina, pamoato de pirantel, pamoato de octotel e así por diante.
O método de síntese do ácido pamoico é o seguinte: o 2-naftol prepara o ácido 2,3, o ácido 2,3 e o formaldehido reaccionan baixo a catálise do ácido para condensar o ácido pamoico e obter ácido pamoico.
Cinco, aplicacións agrícolas
O 2-naftol tamén se pode empregar na agricultura para fabricar o herbicida naprolamina, o regulador do crecemento das plantas ácido 2-naftoxiacético e outros.
1. Naprotamina
Nome químico da naprolamina: 2-(2-naftiloxi) propionil propilamina, que é o primeiro herbicida de tipo hormona vexetal que contén naftiloxi que se desenvolveu. Ten as seguintes vantaxes: bo efecto de eliminación de herbas daniñas, amplo espectro de eliminación de herbas daniñas, seguridade para os humanos, o gando e os animais acuáticos e longo período de validez. Na actualidade, utilízase amplamente no Xapón, Corea do Sur, Taiwán, o sueste asiático e outros países e rexións.
O método de síntese da naftilamina é: o cloruro de α-cloropropionilo reacciona coa anilina para formar α-cloropropionilanilida, que despois se obtén por condensación con 2-naftol.
2. Ácido 2-naftoxiacético
O ácido 2-naftoxiacético é un novo tipo de regulador do crecemento das plantas, que ten as funcións de previr a caída de flores e froitos, aumentar o rendemento, mellorar a calidade e a maduración prematura. Úsase principalmente para regular o crecemento da piña, a mazá, o tomate e outras plantas e aumentar a taxa de rendemento.
O método de síntese do ácido 2-naftoxiacético é: o ácido acético haloxenado e o 2-naftol condénsanse en condicións alcalinas e logo obtéñense por acidificación.
6. Aplicación na industria de materiais poliméricos
Ácido 1, 2, 6
Nome químico do ácido 2,6: ácido 2-hidroxi-6-naftoico. O seu método de síntese é o seguinte: o 2-naftol reacciona con hidróxido de potasio, deshidratado a presión reducida para obter 2-naftol de potasio e, a continuación, reacciona con CO2 para obter 2-naftalenfenol e sal de potasio do ácido 2,6, eliminando o 2-naftol e acidificándose para obter ácido 2,6. Na actualidade, os seus métodos de síntese inclúen principalmente o método en fase sólida e o método de solvente, e o método de solvente actual é unha importante tendencia de desenvolvemento.
O ácido 2,6 é un importante intermedio orgánico para plásticos de enxeñaría, pigmentos orgánicos, materiais de cristal líquido e medicamentos, especialmente como monómero para materiais sintéticos resistentes á temperatura. Os polímeros resistentes a altas temperaturas producidos con ácido 2,6 como materia prima úsanse amplamente na industria de materiais de cristal líquido.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. desenvolveu ácido 2,6 de grao polímero baseado na tecnoloxía do ácido 2,3, e a súa produción foi aumentando gradualmente. Na actualidade, o ácido 2,6 converteuse nun dos principais produtos da empresa.
2. 2-Naftiltiol
O 2-naftiltiol pódese empregar como plastificante ao mastigar a goma nun muíño aberto, o que pode mellorar o efecto da mastigación, acurtar o tempo de mastigación, aforrar electricidade, reducir a recuperación elástica e reducir a contracción da goma. Tamén se pode empregar como activador da rexeneración intersectante e antioxidante.
O método de síntese do 2-naftiltiol é o seguinte: o 2-naftol reacciona con cloruro de dimetilaminotioformilo, despois quéntase e obtense por hidrólise ácida.
3. Antioxidante de goma
3.1 Axente antienvellecemento D
Axente antienvellecemento D, tamén coñecido como axente antienvellecemento D, nome químico: N-fenil-2-naftilamina. Un antioxidante de uso xeral para caucho natural e caucho sintético, utilizado na fabricación de produtos industriais como pneumáticos, cintas e zapatos de goma.
O método de síntese do antioxidante D é: amonólise presurizada con 2-naftol para obter 2-naftilamina, que logo se obtén por condensación con benceno haloxenado.
3.2. Axente antienvellecemento DNP
O axente antienvellecemento DNP, nome químico: N, N-(β-naftil) p-fenilendiamina, é un axente antienvellecemento de tipo terminador de rotura de cadea e axente complexante metálico. Úsase principalmente como axente antienvellecemento para cordóns de pneumáticos de nailon e nailon, gomas illantes de arames e cables que entran en contacto con núcleos de cobre e outros produtos de goma.
O método de síntese do axente antienvellecemento DNP é: mesa de quecemento e contracción con p-fenilendiamina e 2-naftol
4. Resina fenólica e epoxi
As resinas fenólicas e epoxi son materiais de enxeñaría de uso común na industria. Os estudos demostraron que as resinas fenólicas e epoxi obtidas substituíndo ou substituíndo parcialmente o fenol por 2-naftol teñen unha maior resistencia á calor e á auga.
Data de publicación: 08-03-2021




