O 1,3-diclorobenceno é un líquido incoloro cun cheiro acre. Insoluble en auga, soluble en alcohol e éter. Tóxico para o corpo humano, irritante para os ollos e a pel. É combustible e pode sufrir reaccións de cloración, nitrificación, sulfonación e hidrólise. Reacciona violentamente co aluminio e utilízase en síntese orgánica.

Nome inglés: 1,3-diclorobenceno

Alias ​​inglés: 1,3-diclorobenceno; m-diclorobenceno; m-diclorobenceno

MDL: MFCD00000573

Número CAS: 541-73-1

Fórmula molecular: C6H4Cl2

Peso molecular: 147,002

Datos físicos:

1. Propiedades: líquido incoloro con cheiro acre.
2. Punto de fusión (℃): -24,8
3. Punto de ebulición (℃): 173
4. Densidade relativa (auga = 1): 1,29
5. Densidade relativa do vapor (aire = 1): 5,08
6. Presión de vapor saturado (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Calor de combustión (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura crítica (℃): 415,3
9. Presión crítica (MPa): 4,86
10. Coeficiente de partición octanol/auga: 3,53
11. Punto de inflamación (℃): 72
12. Temperatura de ignición (℃): 647
13. Límite superior de explosividade (%): 7,8
14. Límite inferior de explosividade (%): 1,8
15. Solubilidade: insoluble en auga, soluble en etanol e éter e facilmente soluble en acetona.
16. Viscosidade (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punto de ignición (ºC): 648
18. Calor de evaporación (KJ/mol, bp): 38,64
19. Calor de formación (KJ/mol, 25ºC, líquido): 20,47
20. Calor de combustión (KJ/mol, 25 ºC, líquido): 2957,72
21. Capacidade calorífica específica (KJ/(kg·K), 0ºC, líquido): 1,13
22. Solubilidade (%, auga, 20 ºC): 0,0111
23. Densidade relativa (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Índice de refracción a temperatura normal (n25): 1,5434
25. Parámetro de solubilidade (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Área de Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volume de Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. O estándar da fase líquida indica que a calor (entalpía) (kJ·mol-1) é de -20,7
29. Masa termofusible estándar en fase líquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. A norma en fase gasosa indica que a calor (entalpía) (kJ·mol-1) é de 25,7
31. Entropía estándar da fase gasosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Enerxía libre estándar de formación en fase gasosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Masa termofusible estándar en fase gasosa (J·mol-1·K-1): 113,90

Método de almacenamento:
Precaucións para o almacenamento: almacenar nun almacén fresco e ventilado. Manter lonxe de fontes de lume e calor. Manter o recipiente ben pechado. Debe almacenarse separado de oxidantes, aluminio e produtos químicos comestibles, e evitar o almacenamento mixto. Equipado coa variedade e cantidade axeitadas de equipos contra incendios. A zona de almacenamento debe estar equipada con equipos de tratamento de emerxencia de fugas e materiais de almacenamento axeitados.

resolución de resolución:
Os métodos de preparación son os seguintes. Usando clorobenceno como materia prima para unha cloración posterior, obtéñense p-diclorobenceno, o-diclorobenceno e m-diclorobenceno. O método de separación xeral usa diclorobenceno mesturado para a destilación continua. O para- e meta-diclorobenceno destílanse desde a parte superior da torre, o p-diclorobenceno precipita por conxelación e cristalización e, a continuación, o licor nai rectíficase para obter meta-diclorobenceno. O o-diclorobenceno destílase rapidamente na torre instantánea para obter o-diclorobenceno. Na actualidade, o diclorobenceno mesturado adopta o método de adsorción e separación, usando peneira molecular como adsorbente, e o diclorobenceno mesturado en fase gasosa entra na torre de adsorción, que pode adsorber selectivamente p-diclorobenceno, e o líquido residual é meta e orto diclorobenceno. Rectificación para obter m-diclorobenceno e o-diclorobenceno. A temperatura de adsorción é de 180-200 °C e a presión de adsorción é a presión normal.

1. Método do diazonio con meta-fenilendiamina: a meta-fenilendiamina diazotízase en presenza de nitrito de sodio e ácido sulfúrico, a temperatura de diazotización é de 0 a 5 ℃ e o líquido de diazonio hidrolízase en presenza de cloruro cuproso para producir diclorobenceno de intercalación.

2. Método da metacloroanilina: empregando a metacloroanilina como materia prima, a diazotación lévase a cabo en presenza de nitrito de sodio e ácido clorhídrico, e o líquido de diazonio hidrolízase en presenza de cloruro cuproso para xerar metadiclorobenceno.

Entre os métodos de preparación mencionados anteriormente, o máis axeitado para a industrialización e o de menor custo é o método de separación por adsorción de diclorobenceno mixto. Xa existen instalacións de produción na China para a produción.

O obxectivo principal:
1. Úsase en síntese orgánica. A reacción de Friedel-Crafts entre o m-diclorobenceno e o cloruro de cloroacetilo produce 2,4,ω-tricloroacetofenona, que se emprega como intermediario para o fármaco antifúnxico de amplo espectro miconazol. A reacción de cloración lévase a cabo en presenza de cloruro férrico ou mercurio de aluminio, producindo principalmente 1,2,4-triclorobenceno. En presenza dun catalizador, hidrolízase a 550-850 °C para xerar m-clorofenol e resorcinol. Usando óxido de cobre como catalizador, reacciona con amoníaco concentrado a 150-200 °C a presión para xerar m-fenilendiamina.
2. Úsase na fabricación de colorantes, intermediarios de síntese orgánica e solventes.