O 1,3-diclorobenceno é un líquido incoloro cun cheiro picante. Insoluble en auga, soluble en alcohol e éter. Tóxico para o corpo humano, irritante para os ollos e a pel. É combustible e pode sufrir reaccións de cloración, nitrificación, sulfonación e hidrólise. Reacciona violentamente co aluminio e emprégase na síntese orgánica.

Nome inglés: 1,3-Dichlorobenzene

Alias ​​inglés: 1,3-Dichloro Benzene; m-Dicloro benceno; m-diclorobenceno

MDL: MFCD00000573

Número CAS: 541-73-1

Fórmula molecular: C6H4Cl2

Peso molecular: 147.002

Datos físicos:

1. Propiedades: líquido incoloro con olor picante.
2. Punto de fusión (℃): -24,8
3. Punto de ebulición (℃): 173
4. Densidade relativa (auga = 1): 1,29
5. Densidade de vapor relativa (aire=1): 5,08
6. Presión de vapor saturado (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Calor de combustión (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura crítica (℃): 415,3
9. Presión crítica (MPa): 4,86
10. Coeficiente de reparto octanol/auga: 3,53
11. Punto de inflamación (℃): 72
12. Temperatura de ignición (℃): 647
13. Límite superior de explosión (%): 7,8
14. Límite inferior de explosión (%): 1,8
15. Solubilidade: insoluble en auga, soluble en etanol e éter e facilmente soluble en acetona.
16. Viscosidade (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punto de ignición (ºC): 648
18. Calor de evaporación (KJ/mol, pb): 38,64
19. Calor de formación (KJ/mol, 25ºC, líquido): 20,47
20. Calor de combustión (KJ/mol, 25ºC, líquido): 2957,72
21. Capacidade calorífica específica (KJ/(kg·K), 0ºC, líquido): 1,13
22. Solubilidade (%, auga, 20ºC): 0,0111
23. Densidade relativa (25℃, 4℃): 1,2828
24. Índice de refracción da temperatura normal (n25): 1,5434
25. Parámetro de solubilidade (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Área de Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volume de Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. O estándar de fase líquida afirma calor (entalpía) (kJ·mol-1): -20,7
29. Fusión estándar en fase líquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. O estándar de fase gaseosa afirma calor (entalpía) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropía estándar da fase gaseosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Enerxía libre estándar de formación en fase gasosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Fusión estándar en fase gaseosa (J·mol-1·K-1): 113,90

Método de almacenamento:
Precaucións para o almacenamento, almacénase nun almacén fresco e ventilado. Manter lonxe do lume e fontes de calor. Manteña o recipiente ben pechado. Debe almacenarse por separado de oxidantes, aluminio e produtos químicos comestibles, e evitar o almacenamento mixto. Equipado coa variedade e cantidade adecuadas de equipamento contra incendios. A zona de almacenamento debe estar equipada con equipos de tratamento de emerxencia de fugas e materiais de almacenamento axeitados.

resolución de resolución:
Os métodos de preparación son os seguintes. Usando o clorobenceno como materia prima para a súa posterior cloración, obtéñense p-diclorobenceno, o-diclorobenceno e m-diclorobenceno. O método xeral de separación utiliza diclorobenceno mixto para a destilación continua. O para- e meta-diclorobenceno destílase desde a parte superior da torre, o p-diclorobenceno precipitouse por conxelación e cristalización e, a continuación, o licor nai rectifícase para obter meta-diclorobenceno. O o-diclorobenceno é destilado flash na torre de flash para obter o-diclorobenceno. Na actualidade, o diclorobenceno mixto adopta o método de adsorción e separación, utilizando a peneira molecular como adsorbente, e o diclorobenceno mesturado en fase gaseosa entra na torre de adsorción, que pode adsorber selectivamente p-diclorobenceno, e o líquido residual é meta e orto diclorobenceno. Rectificación para obter m-diclorobenceno e o-diclorobenceno. A temperatura de adsorción é de 180-200 °C e a presión de adsorción é a presión normal.

1. Método de metafenilendiamina diazonio: a metafenilendiamina diazotizase en presenza de nitrito de sodio e ácido sulfúrico, a temperatura de diazotización é de 0~5 ℃ e o líquido de diazonio hidrolízase en presenza de cloruro cuproso para producir diclorobenceno de intercalación.

2. Método de metacloroanilina: usando metacloroanilina como materia prima, a diazotización realízase en presenza de nitrito de sodio e ácido clorhídrico, e o líquido de diazonio hidrolízase en presenza de cloruro cuproso para xerar metadiclorobenceno.

Entre os anteriores varios métodos de preparación, o método máis axeitado para a industrialización e o menor custo é o método de separación por adsorción de diclorobenceno mixto. Xa hai instalacións de produción en China para a produción.

O obxectivo principal:
1. Emprégase na síntese orgánica. A reacción de Friedel-Crafts entre o m-diclorobenceno e o cloruro de cloroacetilo produce 2,4,ω-tricloroacetofenona, que se usa como intermediario para o fármaco antifúngico de amplo espectro miconazol. A reacción de cloración realízase en presenza de cloruro férrico ou mercurio de aluminio, producindo principalmente 1,2,4-triclorobenceno. En presenza dun catalizador, hidrolízase a 550-850 °C para xerar m-clorofenol e resorcinol. Usando óxido de cobre como catalizador, reacciona con amoníaco concentrado a 150-200 °C a presión para xerar m-fenilendiamina.
2. Emprégase na fabricación de colorantes, intermedios de síntese orgánica e disolventes.